Kurz erklärt: SMILES-Notation, mit Quelle, Einordnung, Abgrenzung zum Nachbarbegriff und praktischem Lernbezug.
Simplified Molecular Input Line Entry System – c1ccccc1 = Benzol. Basis des Strukturformel-Generators.
Quelle: Weininger, D. (1988). SMILES. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 28(1), 31–36
Beide beschreiben dasselbe Molekül als Text. Nur eine davon beschreibt auch den Bau.
Atome stehen als Buchstaben, Bindungen als Zeichen, Ringe als Ziffernpaare.
| SMILES | Was dahinter steht |
|---|---|
| c1ccccc1 | Benzol. Die kleinen Buchstaben sagen aromatisch, die Ziffer 1 öffnet und schließt den Ring. |
| CC(=O)Oc1ccccc1C(O)=O | Acetylsalicylsäure. Die Klammern hängen Seitengruppen an, das Gleichheitszeichen ist die Doppelbindung. |
| OCC(O)C(O)C(O)C(O)CO | Glucose in offenkettiger Schreibweise. Sechs Kohlenstoffe, fünf Hydroxygruppen. |
Weininger, D. (1988), SMILES, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 28(1), 31 bis 36.
Nein. Häufige Verbindungen liegen als Vorlagen bereit und lassen sich mit einem Klick einsetzen. SMILES brauchst du erst, wenn du eine Verbindung darstellen willst, die nicht in den Vorlagen steht.
Weil verschiedene Stoffe dieselbe Summenformel haben können. C2H6O ist Ethanol und Dimethylether zugleich. SMILES beschreibt zusätzlich die Bindungen und ist damit eindeutig genug, um daraus eine Strukturformel zu zeichnen.